Lata 1994–2002 (Ekstraklasa)
Stomil Olsztyn – Legia Warszawa (sezon 95/96)
Pierwszy sezon gry w ekstraklasie Stomil zakończył na 14. pozycji, ostatniej dającej utrzymanie. W tabeli piłkarze z Olsztyna wyprzedzili Petrochemię Płock tylko dzięki mniejszej liczbie straconych bramek. Trzon zespołu stanowili wówczas głównie piłkarze, którzy rok wcześniej wywalczyli awans. Pierwszą bramkę w ekstraklasie dla olsztyńskiego zespołu zdobył Andrzej Jasiński. Było to 30 lipca 1994 r. w meczu z Zagłębiem Lubin, który zakończył się remisem 2:2. Spotkanie to zapisało się w historii, jako pierwsze rozegrane przez Stomil w najwyższej klasie rozgrywkowej w Polsce. W sezonie tym rozegrano również pamiętny dla wielu olsztyńskich kibiców mecz z Legią Warszawa, który zakończył się podziałem punktów. Wynik 3:3 był wówczas, jak głosiły tytuły lokalnych gazet wielkim sukcesem beniaminka z Olsztyna. Mimo że zespół prowadzony wówczas przez Bogusława Kaczmarka przegrywał na 20 minut przed zakończeniem meczu 1:3, zdołał strzelić dwie bramki i uratować jeden punkt. W rewanżowym meczu w Warszawie piłkarze Stomilu okazali się tylko o jedną bramkę gorsi i ulegli piłkarzom ówczesnego mistrza kraju 2:3. W owym sezonie do kart historii zapisała się również najwyższa w historii występów Stomilu w ekstraklasie porażka z Ruchem w Chorzowie 0:7. W tym czasie zawodnicy Stomilu Sylwester Czereszewski i Tomasz Sokołowski zostali pierwszymi w historii graczami Stomilu którzy występowali w reprezentacji Polski. Właśnie ci dwaj zawodnicy w 1994 roku zadebiutowali w kadrze narodowej. Ten pierwszy zawodnik w meczu towarzyskim przeciwko Litwie 15 marca 1995 roku strzelił gola, zapisując się także do historii Stomilu, jako pierwszy jego zawodnik, który strzelił gola w meczu reprezentacji Polski.
Drugi sezon występów olsztyńskiego klubu w ekstraklasie zakończył się największym sukcesem seniorskiej piłki na Warmii i Mazurach. Stomil zajął wówczas 6 pozycję w tabeli. Nigdy więcej nie udało się olsztyńskim piłkarzom powtórzyć takiego wyczynu. Wynik ten możliwy był głównie dzięki dyspozycji takich piłkarzy jak Sylwester Czereszewski, strzelec siedmiu bramek w sezonie, rok wcześniej uznany przez czytelników Piłki Nożnej Odkryciem Roku czy Tomasz Sokołowski, po którego w połowie sezonu sięgnęła drużyna stołecznej Legii. Podobnie jak w poprzednim sezonie na olsztyńskim stadionie utrzymywała się dość wysoka, jak na rozgrywki polskiej ekstraklasy frekwencja. Często nie spadała ona poniżej 10 tysięcy widzów na mecz, a spotkanie z Legią w październiku 1995 roku obejrzało na stadionie przy al. Piłsudskiego 16 tysięcy kibiców. Wyższą frekwencję zanotowano tam tylko w 1989 roku podczas finału Pucharu Polski.
Stomil Olsztyn – Górnik Zabrze (sezon 96/97)
W kolejnym sezonie piłkarze nie powtórzyli już wyniku sprzed roku. Po rozegraniu 34 spotkań zespół uplasował się na 9. pozycji. W sezonie tym Stomil uzyskał najwięcej bramek w historii występów w ekstraklasie. 45 zdobytych goli to w głównej mierze zasługa Arkadiusz Klimka (7 bramek) oraz Daniela Dylusia i Jacka Płuciennika (po 6 bramek). Po rundzie jesiennej, w której przez ponad miesiąc szkoleniowcem klubu był jego były piłkarz Bogusław Oblewski, barwy klubowe zmienił najskuteczniejszy w trakcie występów olsztyńskiego klubu w ekstraklasie Sylwester Czereszewski. Szeregi zespołu ze stadionu przy al. Piłsudskiego zasili natomiast dwaj piłkarze, którzy w kolejnych sezonach stanowili trzon ekipy: Krzysztof Kowalczyk i Marek Kwiatkowski. Najwięcej kibiców przyciągnął wówczas mecz z aktualnym wtedy mistrzem Polski Widzewem Łódź, który olsztyński zespół wygrał 1:0. Trzeci sezon w ekstraklasie Stomil zakończył w Krakowie, przegrywając z miejscową Wisłą 2:5.
Sezon 1997/98 olsztyńscy piłkarze rozpoczęli od zwycięstwa nad wielokrotnym mistrzem Polski, chorzowskim Ruchem. W meczu tym w jedenastce Stomilu zadebiutował Marcin Szulik, który jako jeden z pięciu piłkarzy wystąpił w barwach OKS-u w ekstraklasie ponad 100 razy. Najwięcej razy do bramki przeciwnika w owych rozgrywkach trafił Marek Kwiatkowski. Zdobywając 8 goli otworzył swój dorobek bramkowy w olsztyńskim klubie, dzięki któremu znajduje się na trzeciej pozycji wśród najlepszych strzelców w historii występów drużyny w ekstraklasie. Po raz kolejny najwięcej widzów przyciągnęły spotkania z Legią i Widzewem (odpowiednio po 12 i 11 tysięcy kibiców). W obu tych spotkaniach kibice Stomilu nie mogli cieszyć się ze zwycięstwa. Łódzki klub pokonał OKS 1:0, natomiast w meczu z piłkarzami ze stolicy padł remis 1:1. Ostatecznie klub zajął w końcowej tabeli 11. miejsce.
W kolejnych rozgrywkach Stomil powtórzył swój wynik sprzed roku. Sztuka ta udała się głównie dzięki sprowadzeniu do Olsztyna dwóch Litwinów: Aidasa Preiksaitisa i Tomasa Ramelisa. W trakcie trwania rozgrywek uzyskali dla olsztyńskiej drużyny 9 bramek (pięć Ramelisa oraz cztery Preiksaitisa). Ich trafienia przesądziły o zwycięstwie 2:1 nad późniejszym wicemistrzem kraju Widzewem Łódź na dwa tygodnie przed zakończeniem sezonu. Natomiast dzięki bramce najskuteczniejszego w poprzednim sezonie piłkarza Stomilu Marka Kwiatkowskiego zespół zwyciężył w czwartej kolejce rozgrywek aktualnego wówczas mistrza Polski ŁKS Łódź. Sezon 1998/99 był pierwszym w historii występów Stomilu w ekstraklasie, kiedy frekwencja na żadnym z rozegranych w Olsztynie meczów nie przekroczyła 10 tysięcy widzów. Natomiast po raz drugi w historii startów klubu w najwyższej klasie rozgrywkowej w Polsce, spotkanie rozgrywane przez olsztyńską jedenastkę na wyjeździe przyciągnęło na stadion ponad 10 tysięcy kibiców (pierwsza taka sytuacja miała miejsce w 1995 roku w Płocku, kiedy to na stadionie Petrochemii zgromadziło się 14 tysięcy fanów piłki nożnej). Do wydarzenia tego doszło w kwietniu 1999 w Łodzi, gdzie mecz Stomilu z ŁKS-em obejrzało prawie 11 tysięcy widzów.
W sezonie 1999/00 mimo tej samej liczby zdobytych punktów oraz mniejszej liczbie zwycięstw niż w poprzednich rozgrywkach klub uplasował się na ósmej pozycji w końcowej tabeli. O sile olsztyńskiego zespołu stanowili wówczas tacy piłkarze Cezary Kucharski, Bartosz Jurkowski, Paweł Holc czy Maciej Bykowski. Dostępu do bramki Stomilu bronił natomiast Zbigniew Małkowski, sprzedany później do holenderskiego Feyenoordu Rotterdam. Najwięcej widzów na stadionie OSiR-u zgromadziło spotkanie z aktualnym wtedy mistrzem Polski Wisłą Kraków. Mecz ten obejrzało 10 tysięcy piłkarskich fanów. Najwięcej radości kibicom sprawiły natomiast mecze z Widzewem oraz Legią. W obu spotkaniach z łódzkim klubem padł remis 2:2 a strzelcem wszystkich czterech bramek dla Stomilu był Cezary Kucharski. Natomiast historycznym meczem okazało się spotkaniem ze stołecznym zespołem. W maju 2000 roku Stomil po raz pierwszy w rozgrywkach ligowych pokonał ekipę Legii. Zwycięską bramkę zdobył Piotr Matys, a biało-niebiescy wygrali 1:0.
Stomil Olsztyn – Hutnik Kraków (sezon 96/97)
Kolejny sezon to początek końca Dumy Warmii. W związku z zajęciem 14. miejsca w końcowej tabeli Stomil zmuszony był do rozegrania barażowego dwumeczu z czołowym zespołem drugiej ligi, w którym zmierzył się z Górnikiem Polkowice. Drużyna z dolnośląskiego miasta dwukrotnie zdołała bezbramkowo zremisować z olsztyńskim klubem. W rewanżowym meczu rozgrywanym w Olsztynie doszło więc do konkursu rzutów karnych. Jedenastki lepiej wykonywali gospodarze, dzięki czemu udało się im utrzymać w lidze. W trakcie rozgrywek piłkarze olsztyńskiego klubu szesnastokrotnie schodzili z boiska pokonani. Goryczy porażki doznali także w rozgrywkach Pucharu Polski, gdzie ulegli Hetmanowi Zamość 1:5 i 0:3. Po raz kolejny najwięcej kibiców zgromadziło się na stadionie w czasie spotkania z Wisłą Kraków – 7 tysięcy.
Sezon 2001/2002 był ostatnim, w którym olsztyński klub gościł w ekstraklasie. Po reorganizacji rozgrywek Stomil znalazł się w grupie B wśród drużyn ówczesnego wicemistrza Polski, szczecińskiej Pogoni oraz warszawskiej Legii mogącej pochwalić się 3 miejscem wywalczonym rok wcześniej. Po 14 spotkaniach rundy jesiennej (m.in. 1:6 z Legią u siebie) i tylko dwóch zwycięstwach w jej trakcie, Stomil uplasował się na ostatniej, 8. pozycji, co skazywało klub na grę w grupie spadkowej na wiosnę 2002 roku. W tejże grupie zespół odniósł również dwa zwycięstwa, na skutek czego ponownie zajął ostatnią pozycję w tabeli i co za tym idzie został zdegradowany do II ligi. Spadek do II ligi został przypieczętowany 27 kwietnia w przegranym 1:2 meczu z Dyskobolią Grodzisk Wielkopolski na własnym stadionie. Był to także ostatni mecz Stomilu w I lidze przed własną publicznością. Ostatnie pięć meczów to porażki olsztyńskich piłkarzy, w których honorowe trafienia zwykle uzyskiwał Maciej Terlecki. Ostatnią bramkę dla Stomilu w ekstraklasie zdobył Grzegorz Lech 5 maja w ostatnim w historii występów w ekstraklasie meczu z Widzewem Łódź na wyjeździe. Olsztynianie przegrali 1:4.
W ciągu 8 lat pobytu w najwyższej klasie rozgrywkowej Stomil Olsztyn rozegrał łącznie w ekstraklasie 254 mecze odnosząc 76 zwycięstw (w tym aż 69 za 3 punkty), 75 remisów i 103 porażki. Klub zdobył w rozgrywkach ekstraklasy w swojej historii 296 punktów. Bilans bramkowy to 255:339 (-84).
Lata 2002–2011
Olsztyński klub sezon 2002/03 rozpoczął występami w II lidze. Zakończył je na ostatnim, 18 miejscu, co przypieczętowało upadek klubu. Porażki 1:6 z Łódzkim KS-em, 1:7 z Piotrcovią Piotrków Tryb. czy 0:6 z GKS Bełchatów mówią same za siebie. Dwa z końcowych meczów wyjazdowych klub oddał walkowerem.
W sezonie 2003/04 klub nie wystartował w żadnych rozgrywkach. W IV lidze występował wówczas zespół o nazwie Warmia i Mazury Olsztyn, który po awansie do III ligi, przemianowany został na OKS 1945 Olsztyn. Drużyna kontynuująca tradycje Stomilu nie zdołała się jednak utrzymać na trzecioligowym szczeblu. W związku z tym w sezonie 2005/2006 olsztyńscy piłkarze biegali po czwartoligowych boiskach. W końcowej tabeli uplasowali się na 3 pozycji.
W sierpniu 2006 zespół z Olsztyna po raz drugi z rzędu przystąpił do IV-ligowych rozgrywek. Przed startem sezonu działacze sformułowali jednoznaczne cele, z których wyraźnie wynikało, iż tym razem wymagają od trenera Andrzeja Nakielskiego wywalczenia awansu do III ligi. Po zakończeniu rundy jesiennej drużyna uplasowała się na pozycji lidera, tuż przed Jeziorakiem Iława, który okazał się najgroźniejszym rywalem w walce o awans. Dzięki wyjazdowemu zwycięstwu nad Romintą Gołdap w 28. kolejce rozgrywek oraz ostatecznej weryfikacji wyniku meczu Jezioraka z Płomieniem Ełk z 12. kolejki spotkań, jako walkowera dla zespołu z Ełku, olsztyńska drużyna na dwie kolejki przed końcem rozgrywek zapewniła sobie awans do III ligi.
Do sezonu 2007/08 drużyna OKS-u przystąpiła więc w roli beniaminka rozgrywek III ligi. Nadspodziewanie okazała się rewelacją rozgrywek, nie przegrywając pierwszych jedenastu spotkań i ostatecznie kończąc rundę jesienną na pozycji wicelidera, ustępując tylko drużynie Ruchu Wysokie Mazowieckie. W rundzie rewanżowej olsztynianie po serii remisów z niżej klasyfikowanymi zespołami stracili szanse na awans do nowej I ligi. W związku z reorganizacją rozgrywek piąte miejsce w tabeli dało zespołowi awans do nowo utworzonej II ligi.
II-ligowe rozgrywki w sezonie 2008/09 piłkarze OKS-u rozpoczęli od porażki z zespołem Jezioraka Iława 0:1. Pierwsze punkty olsztynianie zdobyli w czwartej kolejce spotkań, remisując na własnym boisku z Przebojem Wolbrom 3:3. W kolejnym spotkaniu drużyna z Olsztyna odniosła swoje pierwsze zwycięstwo w rozgrywkach, pokonując na wyjeździe zespół Nidy Pińczów 2:1. Po wynikach, które nie zadowalały zarządu klubu (m.in. porażka 1:5 z Ruchem Wysokie Mazowieckie), z funkcji trenera OKS-u zrezygnował po zwycięskim meczu z liderem II ligi KSZO Ostrowiec Św. Andrzej Nakielski. 10 października 2008 roku nowym trenerem wybrano Jerzego Budziłka. Po zakończeniu rundy jesiennej podjęto jednak decyzję, iż klub rozpocznie poszukiwania nowego szkoleniowca. Po przeanalizowaniu kilku kandydatur 1 grudnia stanowisko szkoleniowca powierzono Ryszardowi Łukasikowi, który poprowadził zespół w pierwszych siedmiu spotkaniach rozegranych na wiosnę. Po porażce z Górnikiem Wieliczka rozwiązano kontrakt z Łukasikiem. Obowiązki trenera powierzono Litwinowi Donatasowi Vencevičiusowi. Po spotkaniu z Kolejarzem Stróże Vencevičius powrócił jednak do swojej ojczyzny, a szkoleniowcem OKS został ponownie Jerzy Budziłek. Z ostatnich siedmiu spotkań w sezonie pod jego wodzą, olsztynianie wygrali pięć pojedynków, odnosząc m.in. rekordowe zwycięstwo 10:0 nad ŁKS Łomża. Ostatecznie strata zespołu do trzeciego Startu Otwock, który zagrał w barażach o awans do I ligi wyniosła jeden punkt.
Po zakończeniu rozgrywek zespół opuścili zawodnicy, którzy wiosną 2009 stanowili o sile zespołu. Z drużyny odeszli głównie ci piłkarze, którzy w przerwie zimowej sezonu 2008/09 powrócili po kilku latach do Olsztyna. W związku z tym na kolejny sezon wyznaczono inne cele niż poprzednio. Zespół miał się skupić na utrzymaniu w II lidze. Po rundzie jesiennej olsztynianie plasowali się w środku tabeli. W międzyczasie doszło do poważnych roszad w klubie. Z funkcji prezesa najpierw zrezygnował Grzegorz Koprucki, a następnie podobnie postąpił pełniący obowiązki prezesa Mieczysław Angielczyk. Rozwiązany został także zarząd klubu. W związku z tym prezydent Olsztyna, Piotr Grzymowicz wprowadził do klubu kuratora, którym został Marek Szter. Na początku stycznia 2010 na stanowisko trenera powołano Zbigniewa Kieżuna. Pod jego opieką zespół zadebiutował w lidze 20 marca, przegrywając w Olsztynie z Pelikanem Łowicz 0:1. Tydzień później OKS wygrał 2:1 z Przebojem Wolbrom.
Lata 2012–2020
W 2012 doszło do zmiany nazwy z OKS 1945 Olsztyn na OKS Stomil Olsztyn. W tym samym roku olsztyński klub awansował do 1 ligi, kończąc rozgrywki II Ligi Wschodniej, na pozycji nr 2, za Okocimski KS Brzesko. Tym samym zespół po prawie 10 latach powrócił na drugi szczebel rozgrywek w kraju. W kolejnych latach głównie bronił się przed spadkiem do II ligi. W 2015 powołano spółkę akcyjną Stomil Olsztyn[1]. W 2019 właścicielem klubu został Michał Brański, współwłaściciel Wirtualnej Polski[2]. W 2020 Stomil był klubem o najdłuższym stażu w rozgrywkach I ligi po reorganizacji rozgrywek w 2008.